錦鯉など“おじさん芸人”が脚光を浴び、”遅咲き“が美談として語られる風潮の現代。一方で、「いつか俺も」というマインドがいつまでも抜けず、「辞め時」を失う芸人も。そんななか、お笑いコンビ・飛石連休の藤井ペイジが自身のYouTubeチャンネルで創設した「辞めた芸人に話を聞こう」という企画が注目を浴びている。芸歴27年目の経験・人脈を生かした同企画には、元ハリガネロック・おおうえくにひろ氏、元ホームチーム・檜山豊氏、元 カリカ ・ マンボウやしろ 氏などの元人気芸人たちが多数出演している。そこで、数々の”辞め芸人“を見てきた藤井に、”おじさん芸人”ブームの現状や、夢を追うことの現実とリスクなどについて語ってもらった。